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己內(nèi)酰胺是重要的有機(jī)化工原料之一，主要用途是通過聚合生成聚酰胺切片（通常叫尼龍-6切片，或錦綸-6切片），可進(jìn)一步加工成錦綸纖維、工程塑料、塑料薄膜。尼龍-6切片隨著質(zhì)量和指標(biāo)的不同，有不同的側(cè)重應(yīng)用領(lǐng)域。名稱 己內(nèi)酰胺;ε-己內(nèi)酰胺;Caprolactam;CPL

　　IUPAC名 Azepan-2-one

　　CAS號 105-60-2

　　分子式C6H11NO;NH(CH2)5CO

　　分子量113.18

　　常溫下狀態(tài) 白色晶體

　　蒸汽壓 0.67kPa/122℃

　　閃點125℃

　　熔點 68～70℃

　　沸點 136~138℃/10mmHg

　　270℃/760mmHg

　　溶解性 溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑

　　相對密度 (水=1)1.05(70%水溶液)

生產(chǎn)工藝

　　1943年,德國法本公司通過環(huán)己酮-羥胺合成（現(xiàn)在簡稱為肟法），首先實現(xiàn)了己內(nèi)酰胺工業(yè)生產(chǎn)。隨著合成纖維工業(yè)發(fā)展，對己內(nèi)酰胺需要量增加，又有不少新生產(chǎn)方法問世。先后出現(xiàn)了甲苯法(又稱斯尼亞法)；光亞硝化法(又稱PNC法)；己內(nèi)酯法（又稱 UCC法）；環(huán)己烷硝化法和環(huán)己酮硝化法。新近正在開發(fā)的環(huán)己酮氨化氧化法，由于生產(chǎn)過程中無需采用羥胺進(jìn)行環(huán)己酮肟化，且流程簡單，已引起人們的關(guān)注。

　　在已工業(yè)化的己內(nèi)酰胺各生產(chǎn)方法中，肟法仍是80年代工業(yè)應(yīng)用最廣的方法，其產(chǎn)量占己內(nèi)酰胺產(chǎn)量中的絕大部分。甲苯法由于甲苯資源豐富，生產(chǎn)成本低，具有一定的發(fā)展前途。其他各種生產(chǎn)方法，鑒于種種原因，至今仍未能推廣。如以環(huán)己烷為原料的方法中，PNC法具有流程短、原料價廉等優(yōu)點；但耗電多、設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。

　　在己內(nèi)酰胺的生產(chǎn)過程中，往往副產(chǎn)硫酸銨，但由于硫酸銨滯銷，因此，減少或消除副產(chǎn)硫酸銨，成為評價當(dāng)今己內(nèi)酰胺工業(yè)生產(chǎn)經(jīng)濟(jì)性的一個重要因素。

肟法

　　各種肟法的主要生產(chǎn)步驟如下：

一、拉西羥胺合成法

　?。ㄓ煞ū竟鹃_發(fā)）是用二氧化硫還原亞硝酸銨生成羥胺二磺酸鹽（簡稱二鹽），二鹽水解生成硫酸羥胺。硫酸羥胺與環(huán)己酮在80～110℃下反應(yīng)生成環(huán)己酮肟（簡稱肟）和硫酸，然后用25%氨水中和至pH約7，肟和硫酸銨溶液即分層析出。

二、HPO法

　?。ㄓ珊商m國家礦業(yè)公司開發(fā)）80年代發(fā)展很快。HPO法是在磷酸鹽緩沖溶液中，采用以木炭或氧化鋁為載體的鈀催化劑,使硝酸根離子加氫生成羥胺鹽，并在甲苯溶劑中與環(huán)己酮肟化。

　　HPO法使羥胺合成與肟化工藝結(jié)合起來，肟化無副產(chǎn)硫酸銨。在反應(yīng)廢液中，加入硝酸后便可返回硝酸根離子加氫工序重新使用。

三、一氧化氮還原法

　?。ㄈ鹗恳倪_(dá)研究和專利公司和聯(lián)邦德國巴斯夫公司開發(fā)）是在稀硫酸中用鉑催化劑（見金屬催化劑）使一氧化氮加氫，此法副產(chǎn)硫酸銨少，但要求原料純度高，并要增設(shè)催化劑回收工序，目前應(yīng)用較少。

　　貝克曼重排（簡稱轉(zhuǎn)位）肟在發(fā)煙硫酸中轉(zhuǎn)位，反應(yīng)溫度80～110℃,收率97%～99%。產(chǎn)物再用13%氨水中和。

　　中和生成粗己內(nèi)酰胺溶液（又稱粗油）和硫酸銨。為消除轉(zhuǎn)位副產(chǎn)硫酸銨，荷蘭國家礦業(yè)公司開發(fā)了硫酸循環(huán)法。它是將轉(zhuǎn)位產(chǎn)物中的硫酸中和生成為硫酸氫銨，然后用溶劑萃取出己內(nèi)酰胺。硫酸氫銨再熱解為二氧化硫，二氧化硫轉(zhuǎn)化為發(fā)煙硫酸循環(huán)使用。無副產(chǎn)硫酸銨的轉(zhuǎn)位方法還有氣相轉(zhuǎn)位法、離子交換樹脂法、電滲析分離法等。

己內(nèi)酰胺精制

　　各種己內(nèi)酰胺生產(chǎn)方法中，均需對己內(nèi)酰胺進(jìn)行精制。一般精制方法有：化學(xué)精制（高錳酸鉀氧化、催化加氫等）法、萃取法、重結(jié)晶法、離子交換樹脂法、真空蒸餾法等，為獲得高純度產(chǎn)品，工業(yè)上一般是組合幾種方法進(jìn)行聯(lián)合精制。

一、甲苯法

　　甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸；反應(yīng)溫度160～170℃，壓力0.8～1.0MPa,轉(zhuǎn)化率約30%，收率為理論值的92%。苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進(jìn)行液相加氫生成六氫苯甲酸；反應(yīng)溫度170℃,壓力1.0～1.7MPa，轉(zhuǎn)化率99%，收率幾乎達(dá)100%。在發(fā)煙硫酸中,六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應(yīng)生成己內(nèi)酰胺,并用氨水中和；轉(zhuǎn)化率50%，選擇性90%。為減少或消除副產(chǎn)硫酸銨，開發(fā)了改良的副產(chǎn)硫酸銨減半法和無副產(chǎn)硫酸銨法。

二、無副產(chǎn)硫酸銨法

　　是將轉(zhuǎn)位產(chǎn)物用水稀釋為50%的硫酸己內(nèi)酰胺溶液，以甲苯或烷基苯酚為溶劑萃取出己內(nèi)酰胺，稀硫酸經(jīng)提濃后熱解成二氧化硫，二氧化硫再轉(zhuǎn)化為發(fā)煙硫酸循環(huán)使用。

三、光亞硝化法

　　氯亞硝酰(NOCl)與氯化氫的混合氣通入低于20℃的環(huán)己烷中，在汞燈照射下進(jìn)行光化學(xué)反應(yīng)生成肟，選擇性86%，收率80%以上。肟經(jīng)轉(zhuǎn)位便生成己內(nèi)酰胺并放出氯化氫。